GUI
GUI用のライブラリは沢山あるのですが
VisualuRuby
Ruby/tk
の二つが有名なようです。
リンク
VisualRuby?計画（仮称）(http://www.osk.3web.ne.jp/~nyasu/software/vrproject.html)
逆引き Ruby/Tk(http://pub.cozmixng.org/~the-rwiki/rw-cgi.rb?cmd=view;name=%B5%D5%B0%FA%A4%ADRuby%2FTk)
逆引き Ruby/Qt(http://kansai.anesth.or.jp/gijutu/ruby/man-z1/refm0318.html)
wxruby(http://ruby.morphball.net/portal/wiki.cgi?page=WxRuby)
gemでインストールできる。ocraもgemで入れてexe化も