Picture in Picture
P in P Premiere Pro
https://gyazo.com/66030803752ad7076212072c40e15958
単純に、画像を上に重ねて置けば良い
https://gyazo.com/4b38fc33066c4607556637feab6c1d55
サイズはエフェクトコントロールでいじる
Premiere Proでピクチャーインピクチャー編集をする | 動画で学べるPremierePro
https://gyazo.com/cb89d70478f8322307d3e485e03935ec
ふちの切り抜きに関しては、Macのプレビューの編集モードで選択ツールの中に「スマート投げ縄」があり、それで縁をなぞればいい感じに選択してくれるので、コピーして「クリップボードから新規作成」で周辺が透明色のファイルができる