q-催促するのは苦手なのですが何かコツはありますか

Ans: ありません。

GTD の「連絡待ち」がサポートするのは催促の手前までです。催促そのものはあなた自身が頑張るしかありません。

どうしてもコツが欲しいというのなら、ビジネス書などでコミュニケーション術や交渉術を学ぶ――といったアプローチになると思います。

ちなみに私が心がけているのは以下です。

機械的に催促する

「忙しそうだからなぁ」などと遠慮しない

仕事で必要なのだから（過剰すぎない範囲で）催促するのは当然、と考えます

連絡待ちが発生する依頼は、みんなが見ている場所で行う

メールならメーリングリストで、チャットならパブリックな部屋で

すると依頼された側は（恥をかきたくないので）心理的に「対応しなきゃな」と思います

催促はまとめて行う

催促が 3 件必要なら、3 件ともまとめて行います

催促は心理的にしんどいので、「午前に 1 件」「午後で 1 件」などと分けずに一気にやった方が楽です